本文主要研究内容
作者王宝成（2019）在《铜催化的脱羧环化反应在2-膦亚甲基吲哚合成中的应用研究》一文中研究指出：含膦杂环化合物是一类重要的有机化合物,它们不仅广泛存在于许多具有生理、药理活性的天然产物和药物分子中,而且还经常被用作许多其它化合物合成的关键中间体和有机配体。因此,这类化合物的合成一直是有机化学家们的一项重要研究内容。传统合成含膦杂环化合物的方法,往往路线比较冗长,一般需要高温或使用当量的强氧化剂等苛刻条件。因此,发展简便、经济、绿色的方法来高效地合成含膦化合物具有重要的研究意义。本文针对这一问题,通过使用课题组前期开发的乙炔基苯并恶嗪酮为原料,在室温条件下,通过使用廉价的金属铜催化剂,实现了 2-膦亚甲基吲哚类化合物的一步高效合成。其机理是:在铜催化的条件下,乙炔基苯并恶嗪酮脱去一分子二氧化碳,形成铜稳定的1,4-偶极体;然后,亲核试剂P(O)H化合物进攻偶极体中亚丙二烯基铜中间体的Cγ位,继而通过分子内的迈克尔加成等过程最终生成2-膦亚甲基吲哚类化合物。通过一系列条件筛选,我们发现,在碘化亚铜和吡啶恶唑啉配体(Pybox)催化下,以甲醇为溶剂,二异丙基乙基胺为碱的条件下可以以较高的选择性得到预期的目标产物。同时,我们还考察了该反应的底物适用范围,在标准条件下,一系列结构多样的2-膦亚甲基吲哚类化合物可以以中等到较好的产率(65-99%)被高效合成。值得提出的是,当使用含有一个季碳中心的炔基苯并恶嗪酮底物尝试该反应时,可以以40%的产率合成2,3-二取代的含膦吲哚类化合物。所有产物的结构都通过核磁氢谱、碳谱、和高分辨质谱得以表征。此外,我们根据相关文献报道以及控制实验结果,提出了该反应可能的机理。以上研究成果以第一作者发表于Chemical Commenications(2018,54,3154-3157)。
Abstract
han lin za huan hua ge wu shi yi lei chong yao de you ji hua ge wu ,ta men bu jin an fan cun zai yu hu duo ju you sheng li 、yao li huo xing de tian ran chan wu he yao wu fen zi zhong ,er ju hai jing chang bei yong zuo hu duo ji ta hua ge wu ge cheng de guan jian zhong jian ti he you ji pei ti 。yin ci ,zhe lei hua ge wu de ge cheng yi zhi shi you ji hua xue jia men de yi xiang chong yao yan jiu nei rong 。chuan tong ge cheng han lin za huan hua ge wu de fang fa ,wang wang lu xian bi jiao rong chang ,yi ban xu yao gao wen huo shi yong dang liang de jiang yang hua ji deng ke ke tiao jian 。yin ci ,fa zhan jian bian 、jing ji 、lu se de fang fa lai gao xiao de ge cheng han lin hua ge wu ju you chong yao de yan jiu yi yi 。ben wen zhen dui zhe yi wen ti ,tong guo shi yong ke ti zu qian ji kai fa de yi gui ji ben bing e qin tong wei yuan liao ,zai shi wen tiao jian xia ,tong guo shi yong lian jia de jin shu tong cui hua ji ,shi xian le 2-lin ya jia ji yin duo lei hua ge wu de yi bu gao xiao ge cheng 。ji ji li shi :zai tong cui hua de tiao jian xia ,yi gui ji ben bing e qin tong tuo qu yi fen zi er yang hua tan ,xing cheng tong wen ding de 1,4-ou ji ti ;ran hou ,qin he shi ji P(O)Hhua ge wu jin gong ou ji ti zhong ya bing er xi ji tong zhong jian ti de Cγwei ,ji er tong guo fen zi nei de mai ke er jia cheng deng guo cheng zui zhong sheng cheng 2-lin ya jia ji yin duo lei hua ge wu 。tong guo yi ji lie tiao jian shai shua ,wo men fa xian ,zai dian hua ya tong he bi ding e zuo lin pei ti (Pybox)cui hua xia ,yi jia chun wei rong ji ,er yi bing ji yi ji an wei jian de tiao jian xia ke yi yi jiao gao de shua ze xing de dao yu ji de mu biao chan wu 。tong shi ,wo men hai kao cha le gai fan ying de de wu kuo yong fan wei ,zai biao zhun tiao jian xia ,yi ji lie jie gou duo yang de 2-lin ya jia ji yin duo lei hua ge wu ke yi yi zhong deng dao jiao hao de chan lv (65-99%)bei gao xiao ge cheng 。zhi de di chu de shi ,dang shi yong han you yi ge ji tan zhong xin de gui ji ben bing e qin tong de wu chang shi gai fan ying shi ,ke yi yi 40%de chan lv ge cheng 2,3-er qu dai de han lin yin duo lei hua ge wu 。suo you chan wu de jie gou dou tong guo he ci qing pu 、tan pu 、he gao fen bian zhi pu de yi biao zheng 。ci wai ,wo men gen ju xiang guan wen suo bao dao yi ji kong zhi shi yan jie guo ,di chu le gai fan ying ke neng de ji li 。yi shang yan jiu cheng guo yi di yi zuo zhe fa biao yu Chemical Commenications(2018,54,3154-3157)。
论文参考文献
论文详细介绍
论文作者分别是来自华中师范大学的王宝成，发表于刊物华中师范大学2019-11-22论文，是一篇关于铜催化论文,乙炔基苯并恶嗪酮论文,化合物论文,串联环化反应论文,膦亚甲基吲哚论文,华中师范大学2019-11-22论文的文章。本文可供学术参考使用，各位学者可以免费参考阅读下载，文章观点不代表本站观点，资料来自华中师范大学2019-11-22论文网站，若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权，请联系我们删除。
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