胡炜安徽省芜湖市三山中学241080
摘要有机化学推断题是高考每年必考题目也是高考中对有机化学考查的重点题型，同时又是分值比较重的热点问题。此类试题往往有一定的难度，因此许多考生心存畏惧，得分率较低。本文通过平时的教学经验谈谈有机推断题的解题策略。
关键词有机推断题解题策略高考化学
一、解答有机推断题的一般思路及方法
1、解答有机推断题的一般思路：通过审题认真辨析题干中的有关信息，抓住突破口分析框图中的转化关系，仔细推敲，既要弄清楚明显的条件，又要挖掘出隐含的条件。
2、解答有机推断题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、综合推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。
二、解答有机推断题的题眼
所谓题眼即题目的突破口，它是解决有机推断题的关键。这也是考查考生对基础知识掌握的熟练程度和知识网络清晰程度。题眼可能是显性的，也可能是隐性的。显性的题眼指物质特殊的物理、化学性质、特殊反应条件以及一些特征的反应；而隐性的题眼则往往是一些特殊的反应类型或者物质之间的转化关系。如一些常见的题眼有：
1、特殊的物理性质和现象：
1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色；
2）特殊的气味：乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味等。
3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl；常温下为气态的烃的含氧衍生物甲醛等。
4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业等。
2、反应中的特殊条件：
1）NaOH水溶液——卤代烃、酯的水解反应。2）NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。3）浓H2SO4，加热——醇的消去、酯化、成醚、苯的硝化反应等。4）溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应、酚的取代反应。5）O2/Cu（或Ag）——醇的氧化反应。6）新制取的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛的氧化反应生成羧酸。7）稀H2SO4——发生酯的水解、淀粉的水解。8）H2，催化剂——发生烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应。
3、特殊的化学性质和反应：
1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。
4）能与Na反应放出H2的物质有：醇或酚、羧酸。
5）能与Na2CO3溶液的物质有：酚（无气体生成），羧酸（有气体生成）。
6）能与NaHCO3溶液的物质有：羧酸（有气体生成）。
7）遇FeCl3溶液显紫色的物质有：酚。
8）能发生消去反应的物质有：醇、卤代烃。
9）能水解的有机物为：卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质。
4、反应的特征产物推断碳架结构和官能团的位置：
1）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含有“—CH2OH”；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含有“”；若醇不能被氧化，则醇分子中含有“”。
2）由消去反应得产物可推知“—OH”或“—X”的位置。
3）由加氢后的碳架结构可推知“”或“—C≡C—”的位置。
4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可推知该有机物是含羟基的羧酸，并依据酯的结构确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
5、一些特殊的转化关系推断有机物：
1）由“ABC”，此转化关系说明A为醇（该醇分子中含有“—CH2OH”），B为醛，C为羧酸。
2）A在浓H2SO4/△条件下生成B和C（一生二）,则可能为酯的水解。
3）B和C在H2SO4/△条件下生成A（二合一）,则可能为酯化。
6、巧妙利用有机反应数据：
1）根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol“—C=C—”加成时需1molH2，1mol“—C≡C—”完全加成时需2molH2，1mol“—CHO”加成时需1molH2，而1mol苯环完全加成时需3molH2。
2）1mol“—CHO”完全反应时生成2molAg或1molCu2O。
3）2mol“—OH”或“—COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH2。
4）1mol“—COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO2；2mol“—COOH”与足量碳酸钠溶液完全反应时放出1molCO2。
5）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
以上是有机推断题中常见的解题突破口，即“题眼”，只要抓住这些特殊点，解此类题就会得心应手。下面通过几道例题来探讨有机推断题的具体解题方法。
三、常见有机推断题的例解
例:香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸考资源网
提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH.②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br.
请回答下列问题：
1)写出化合物C的结构简式_____。
2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有______种。
3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是____。
4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2＝CH2
分析：有题干给出的提示，可知C在指定的条件下生成乙二酸和D，推出C中存在碳碳双键；D与HI反应生成水杨酸，可得出两者发生取代反应；利用此信息推出B生成C时即是甲基取代了B的氢原子使C中的碳增多一个；A水解生成了B从分子式可以看出B比A多出一个水分子，可知A为一环酯自身发生水解。
答案：1)2)9种3)保护酚羟基，使之不被氧化
4)
总之，有机推断题的解答应抓住题眼，一道有机推断题的方法并不是单一的，有时候需要多种方法同时使用。要想回答好这类题,必须具备扎实的有机化学知识,同时还要有敏捷地接受分析和评价信息的能力以及将已有知识与题中信息灵活地结合起来的能力。结合题目中的组成信息、结构信息和反应信息、快速准确的突破此类题型。
参考文献
【1】李丽.有机推断题解法浅探［J］.教学月刊（中学版）.2010(04).
【2】鄢立本.有机物推断和合成的解题思路整合[J].中学生数理化（高考版）.2009(03)
【3】徐志友.高考化学有机物推断题解题技巧[J].第二课堂（高中）.2010(05)
【4】徐秋雯.有机推断题的几个突破口[J].数理化解题研究（高中版）.2009(05)