陈学宽:低聚合度DHP的合成及生物活性的研究论文

陈学宽:低聚合度DHP的合成及生物活性的研究论文

本文主要研究内容

作者陈学宽(2019)在《低聚合度DHP的合成及生物活性的研究》一文中研究指出:木素作为天然聚合物存在于所有陆生植物中,在自然界的储量和再生量都非常庞大。普遍认为,木素是一种酚类聚合物,主要来自三种羟基肉桂醇,通过自由基反应和化学偶联过程。木素分子单木素自由基的无序聚合为高分子化合物。尽管已对木素进行了一个多世纪的研究,但在木素的结构规律性和生物活性方面仍然有许多未知的地方,因此通过模拟植物体内环境来合成木素脱氢聚合物(DHP),并以此来探究低分子木素的生物活性很有必要。本文以香草醛和紫丁香醛为起始物,合成了木素前驱物松柏醇葡萄糖苷(coniferin)和芥子醇葡萄糖苷(syringin)。然后将松柏醇葡萄糖苷、松柏醇葡萄糖苷和芥子醇葡萄糖苷的混合物(1:1,摩尔比)为原料在漆酶和β-葡萄糖苷酶的催化作用下用混合法分别合成了木素脱氢聚合物G型木素(DHP-G)和GS型木素(DHP-GS)。通过溶剂法对DHP-G和DHP-GS进行分级得到八个组分,即石油醚可溶组分F11和F21、乙醚可溶组分F12和F22、乙醇可溶组分F13和F23、丙酮可溶组分F14和F24。利用13C-NMR、FTIR和GPC等对各组分DHP的结构和分子量进行表征。FTIR谱图显示,DHP-G和DHP-GS分别与银杏MWL和杨木MWL有着非常相似的官能团吸收信号。13C-NMR谱图说明两种DHP都生成了5-5、β-O-4、β-1、β-5和β-β等结构,其中都以β-O-4和β-5结构为主。GPC结果表明溶剂法得到的DHP分子量随溶剂溶解能力的增强而增大。生物活性实验显示,乙醚可溶组分F21和F22的自由基清除能力、抗菌能力和抗肿瘤增殖能力最好。将F21和F22进行柱色谱纯化,分别得到了5个化合物G1、G2、G3、G4、G5和GS1、GS2、GS3、GS4、GS5,通过APCI-MS质谱分析化合物的分子量信息和结构,并结合生物活性验证,从构效关系的角度解释DHP生物活性的来源。APCI-MS分析发现G1是(β-5)型二聚体;G2是(β-5)(β-5)型三聚体;G3是(β-O-4)(β-5)(β-5)型的四聚体;G4是(β-5)(β-O-4)(5-5)(β-O-4)型五聚体;G5是(β-O-4)(β-5)(β-O-4)(5-5)(β-β)型六聚体。GS1是GS型(β-5)二聚体;GS2是GGS型(β-O-4)(β-5)三聚体;GS3是SGG型(β-5)(β-O-4)三聚体。GS4是SGGG型(β-5)(β-O-4)(5-5)四聚体;GS5是SSGGGS型(β-O-4)(β-5)(β-O-4)(5-5)(β-β)六聚体。分析得到的这些化合物的抗肿瘤实验数据发现,这些组分中只有G1、G2和GS1对Hela细胞的生长半抑制浓度低于50μg/mL。F22中抗肿瘤活性物质主要为GS1和GS2。从抑菌圈直径和最小抑制浓度MIC来看,G1和G2的抑菌活性较高,DHP纯化的化合物对大肠杆菌的生长抑制活性要高于金黄色葡萄球菌。抗氧化实验结果显示G1和G2的自由基清除效率非常高,它们的IC50值分别4.8 mg/L和8.9 mg/L,而从F22中柱色谱纯化得到的五个组分中只有GS1的自由基清除能力较好。结合从DHP分离的上述化合物的结构和生物活性发现,苯环上甲氧基的增加会削弱低聚DHP的生物活性,然而β-O-4连接对生物活性基本没有贡献。醛基含量的增加,自由基清除能力、抑菌能力和抗肿瘤增殖能力都有不同程度的下降,β-5型的苯基香豆满结构的生成会极大的增加低聚DHP的抗氧化、抗菌和抗肿瘤活性。

Abstract

mu su zuo wei tian ran ju ge wu cun zai yu suo you liu sheng zhi wu zhong ,zai zi ran jie de chu liang he zai sheng liang dou fei chang pang da 。pu bian ren wei ,mu su shi yi chong fen lei ju ge wu ,zhu yao lai zi san chong qiang ji rou gui chun ,tong guo zi you ji fan ying he hua xue ou lian guo cheng 。mu su fen zi chan mu su zi you ji de mo xu ju ge wei gao fen zi hua ge wu 。jin guan yi dui mu su jin hang le yi ge duo shi ji de yan jiu ,dan zai mu su de jie gou gui lv xing he sheng wu huo xing fang mian reng ran you hu duo wei zhi de de fang ,yin ci tong guo mo ni zhi wu ti nei huan jing lai ge cheng mu su tuo qing ju ge wu (DHP),bing yi ci lai tan jiu di fen zi mu su de sheng wu huo xing hen you bi yao 。ben wen yi xiang cao quan he zi ding xiang quan wei qi shi wu ,ge cheng le mu su qian qu wu song bai chun pu tao tang gan (coniferin)he gai zi chun pu tao tang gan (syringin)。ran hou jiang song bai chun pu tao tang gan 、song bai chun pu tao tang gan he gai zi chun pu tao tang gan de hun ge wu (1:1,ma er bi )wei yuan liao zai qi mei he β-pu tao tang gan mei de cui hua zuo yong xia yong hun ge fa fen bie ge cheng le mu su tuo qing ju ge wu Gxing mu su (DHP-G)he GSxing mu su (DHP-GS)。tong guo rong ji fa dui DHP-Ghe DHP-GSjin hang fen ji de dao ba ge zu fen ,ji dan you mi ke rong zu fen F11he F21、yi mi ke rong zu fen F12he F22、yi chun ke rong zu fen F13he F23、bing tong ke rong zu fen F14he F24。li yong 13C-NMR、FTIRhe GPCdeng dui ge zu fen DHPde jie gou he fen zi liang jin hang biao zheng 。FTIRpu tu xian shi ,DHP-Ghe DHP-GSfen bie yu yin xing MWLhe yang mu MWLyou zhao fei chang xiang shi de guan neng tuan xi shou xin hao 。13C-NMRpu tu shui ming liang chong DHPdou sheng cheng le 5-5、β-O-4、β-1、β-5he β-βdeng jie gou ,ji zhong dou yi β-O-4he β-5jie gou wei zhu 。GPCjie guo biao ming rong ji fa de dao de DHPfen zi liang sui rong ji rong jie neng li de zeng jiang er zeng da 。sheng wu huo xing shi yan xian shi ,yi mi ke rong zu fen F21he F22de zi you ji qing chu neng li 、kang jun neng li he kang zhong liu zeng shi neng li zui hao 。jiang F21he F22jin hang zhu se pu chun hua ,fen bie de dao le 5ge hua ge wu G1、G2、G3、G4、G5he GS1、GS2、GS3、GS4、GS5,tong guo APCI-MSzhi pu fen xi hua ge wu de fen zi liang xin xi he jie gou ,bing jie ge sheng wu huo xing yan zheng ,cong gou xiao guan ji de jiao du jie shi DHPsheng wu huo xing de lai yuan 。APCI-MSfen xi fa xian G1shi (β-5)xing er ju ti ;G2shi (β-5)(β-5)xing san ju ti ;G3shi (β-O-4)(β-5)(β-5)xing de si ju ti ;G4shi (β-5)(β-O-4)(5-5)(β-O-4)xing wu ju ti ;G5shi (β-O-4)(β-5)(β-O-4)(5-5)(β-β)xing liu ju ti 。GS1shi GSxing (β-5)er ju ti ;GS2shi GGSxing (β-O-4)(β-5)san ju ti ;GS3shi SGGxing (β-5)(β-O-4)san ju ti 。GS4shi SGGGxing (β-5)(β-O-4)(5-5)si ju ti ;GS5shi SSGGGSxing (β-O-4)(β-5)(β-O-4)(5-5)(β-β)liu ju ti 。fen xi de dao de zhe xie hua ge wu de kang zhong liu shi yan shu ju fa xian ,zhe xie zu fen zhong zhi you G1、G2he GS1dui Helaxi bao de sheng chang ban yi zhi nong du di yu 50μg/mL。F22zhong kang zhong liu huo xing wu zhi zhu yao wei GS1he GS2。cong yi jun juan zhi jing he zui xiao yi zhi nong du MIClai kan ,G1he G2de yi jun huo xing jiao gao ,DHPchun hua de hua ge wu dui da chang gan jun de sheng chang yi zhi huo xing yao gao yu jin huang se pu tao qiu jun 。kang yang hua shi yan jie guo xian shi G1he G2de zi you ji qing chu xiao lv fei chang gao ,ta men de IC50zhi fen bie 4.8 mg/Lhe 8.9 mg/L,er cong F22zhong zhu se pu chun hua de dao de wu ge zu fen zhong zhi you GS1de zi you ji qing chu neng li jiao hao 。jie ge cong DHPfen li de shang shu hua ge wu de jie gou he sheng wu huo xing fa xian ,ben huan shang jia yang ji de zeng jia hui xiao ruo di ju DHPde sheng wu huo xing ,ran er β-O-4lian jie dui sheng wu huo xing ji ben mei you gong suo 。quan ji han liang de zeng jia ,zi you ji qing chu neng li 、yi jun neng li he kang zhong liu zeng shi neng li dou you bu tong cheng du de xia jiang ,β-5xing de ben ji xiang dou man jie gou de sheng cheng hui ji da de zeng jia di ju DHPde kang yang hua 、kang jun he kang zhong liu huo xing 。

论文参考文献

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  • 论文详细介绍

    论文作者分别是来自湖北工业大学的陈学宽,发表于刊物湖北工业大学2019-07-18论文,是一篇关于木素论文,松柏醇葡萄糖苷论文,芥子醇葡萄糖苷论文,脱氢聚合物论文,化学结构论文,生物活性论文,湖北工业大学2019-07-18论文的文章。本文可供学术参考使用,各位学者可以免费参考阅读下载,文章观点不代表本站观点,资料来自湖北工业大学2019-07-18论文网站,若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权,请联系我们删除。

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