本文主要研究内容
作者门阳（2019）在《基于异腈串联反应合成咔唑衍生物的研究》一文中研究指出：咔唑衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,不仅普遍存在于多种生物体内,而且在化学、材料科学、医学等领域有着广泛的应用。在传统合成方法的基础上,开发更简单高效的合成策略一直深受关注。异腈分子因异氰基团中C(II)的存在而具有独特的化学性质,作为一种重要的合成子运用到多种类型的反应中,尤其是含氮杂环分子的构建中有着广泛应用。然而目前基于异腈分子的咔唑衍生物合成方法较少,有待进一步的研究。本文致力于通过异腈串联反应构建咔唑衍生物,开发简单高效的合成策略。本文主要分为四个章节进行阐述。第一章主要通过文献调研,分别介绍了咔唑衍生物广阔的应用领域和各类合成方法,以及异腈类化合物的性质与参与的一些重要反应。第二章介绍了邻烯基芳基异腈与α,β-不饱和羰基化合物通过[4+1]/[4+2]串联环化反应合成咔唑衍生物的方法,也是首例使用邻烯基芳基异腈参与反应来实现的咔唑衍生物合成方法。该方法简洁高效、普适性好,同时副产物仅为一分子水,具有高原子经济性和环境友好性的优点。通过对照实验得到了两种反应中间体并据此提出了可能的反应机理。首先异氰基对羰基化合物进行亲核进攻发生[4+1]环加成反应生成氨基呋喃中间体,随后该中间体与来自异腈分子的烯基发生分子内[4+2]Diels-Alder反应构筑起新的五元环和六元环,随后进一步发生碳氧键断裂、1,3-氢迁移并最终脱去一分子水得到最终产物。第三章介绍了邻烯基芳基异腈、醛以及5,5-二甲基-1,3-环己二酮通过多组分反应高效地合成咔唑衍生物的方法。该方法利用了5,5-二甲基-1,3-环己二酮对于醛基具有较高反应活性的特点设计进行了反应,先发生Knoevenagel缩合生成α,β-不饱和结构的中间产物,然后再与异腈发生[4+1]/[4+2]串联环化反应最终得到咔唑衍生物。其它一些同样具有β-二羰基结构的化合物也通过该方法进行了探究,以中等到优秀的产率得到相应的产物。此外,我们对该反应进行了拓展,顺利合成了一系列带有多个咔唑结构片段的分子。第四章根据邻烯基芳基异腈的结构特点以及串联反应的反应特点设计了三种天然产物Arcyiaflavin A、Racemosin B以及Malasseziazole C的合成路线并成功实现了它们的合成,总收率与文献报道相当。
Abstract
ka zuo yan sheng wu shi yi lei chong yao de han dan za huan hua ge wu ,bu jin pu bian cun zai yu duo chong sheng wu ti nei ,er ju zai hua xue 、cai liao ke xue 、yi xue deng ling yu you zhao an fan de ying yong 。zai chuan tong ge cheng fang fa de ji chu shang ,kai fa geng jian chan gao xiao de ge cheng ce lve yi zhi shen shou guan zhu 。yi jing fen zi yin yi qing ji tuan zhong C(II)de cun zai er ju you du te de hua xue xing zhi ,zuo wei yi chong chong yao de ge cheng zi yun yong dao duo chong lei xing de fan ying zhong ,you ji shi han dan za huan fen zi de gou jian zhong you zhao an fan ying yong 。ran er mu qian ji yu yi jing fen zi de ka zuo yan sheng wu ge cheng fang fa jiao shao ,you dai jin yi bu de yan jiu 。ben wen zhi li yu tong guo yi jing chuan lian fan ying gou jian ka zuo yan sheng wu ,kai fa jian chan gao xiao de ge cheng ce lve 。ben wen zhu yao fen wei si ge zhang jie jin hang chan shu 。di yi zhang zhu yao tong guo wen suo diao yan ,fen bie jie shao le ka zuo yan sheng wu an kuo de ying yong ling yu he ge lei ge cheng fang fa ,yi ji yi jing lei hua ge wu de xing zhi yu can yu de yi xie chong yao fan ying 。di er zhang jie shao le lin xi ji fang ji yi jing yu α,β-bu bao he tang ji hua ge wu tong guo [4+1]/[4+2]chuan lian huan hua fan ying ge cheng ka zuo yan sheng wu de fang fa ,ye shi shou li shi yong lin xi ji fang ji yi jing can yu fan ying lai shi xian de ka zuo yan sheng wu ge cheng fang fa 。gai fang fa jian jie gao xiao 、pu kuo xing hao ,tong shi fu chan wu jin wei yi fen zi shui ,ju you gao yuan zi jing ji xing he huan jing you hao xing de you dian 。tong guo dui zhao shi yan de dao le liang chong fan ying zhong jian ti bing ju ci di chu le ke neng de fan ying ji li 。shou xian yi qing ji dui tang ji hua ge wu jin hang qin he jin gong fa sheng [4+1]huan jia cheng fan ying sheng cheng an ji fu nan zhong jian ti ,sui hou gai zhong jian ti yu lai zi yi jing fen zi de xi ji fa sheng fen zi nei [4+2]Diels-Alderfan ying gou zhu qi xin de wu yuan huan he liu yuan huan ,sui hou jin yi bu fa sheng tan yang jian duan lie 、1,3-qing qian yi bing zui zhong tuo qu yi fen zi shui de dao zui zhong chan wu 。di san zhang jie shao le lin xi ji fang ji yi jing 、quan yi ji 5,5-er jia ji -1,3-huan ji er tong tong guo duo zu fen fan ying gao xiao de ge cheng ka zuo yan sheng wu de fang fa 。gai fang fa li yong le 5,5-er jia ji -1,3-huan ji er tong dui yu quan ji ju you jiao gao fan ying huo xing de te dian she ji jin hang le fan ying ,xian fa sheng Knoevenagelsu ge sheng cheng α,β-bu bao he jie gou de zhong jian chan wu ,ran hou zai yu yi jing fa sheng [4+1]/[4+2]chuan lian huan hua fan ying zui zhong de dao ka zuo yan sheng wu 。ji ta yi xie tong yang ju you β-er tang ji jie gou de hua ge wu ye tong guo gai fang fa jin hang le tan jiu ,yi zhong deng dao you xiu de chan lv de dao xiang ying de chan wu 。ci wai ,wo men dui gai fan ying jin hang le ta zhan ,shun li ge cheng le yi ji lie dai you duo ge ka zuo jie gou pian duan de fen zi 。di si zhang gen ju lin xi ji fang ji yi jing de jie gou te dian yi ji chuan lian fan ying de fan ying te dian she ji le san chong tian ran chan wu Arcyiaflavin A、Racemosin Byi ji Malasseziazole Cde ge cheng lu xian bing cheng gong shi xian le ta men de ge cheng ,zong shou lv yu wen suo bao dao xiang dang 。
论文参考文献
论文详细介绍
论文作者分别是来自东北师范大学的门阳，发表于刊物东北师范大学2019-07-08论文，是一篇关于咔唑衍生物论文,邻烯基芳基异腈论文,串联反应论文,多组分反应论文,东北师范大学2019-07-08论文的文章。本文可供学术参考使用，各位学者可以免费参考阅读下载，文章观点不代表本站观点，资料来自东北师范大学2019-07-08论文网站，若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权，请联系我们删除。
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