吲哚甲川菁染料论文-刘贝,许雅萍,齐庆蓉

吲哚甲川菁染料论文-刘贝,许雅萍,齐庆蓉

导读:本文包含了吲哚甲川菁染料论文开题报告文献综述及选题提纲参考文献,主要关键词:吲哚七甲川菁,染料,光声成像,肿瘤靶向

吲哚甲川菁染料论文文献综述

刘贝,许雅萍,齐庆蓉[1](2018)在《新型近红外吲哚七甲川菁染料的合成与肿瘤靶向性研究》一文中研究指出目的合成两个不同N-取代基的近红外吲哚七甲川菁染料(ICP-15、ICP-16),研究其光声成像能力和肿瘤靶向性。方法采用间羟基苯甲酸与甲醇成酯,再与1,2-二溴乙烷缩合得3-(2-溴乙氧基)苯甲酸甲酯,水解可得3-(2-溴乙氧基)苯甲酸,将酯和酸分别与2,3,3-叁甲基-3H吲哚反应制得季铵盐,进而与2-氯-3-羟次甲基环己烯醛缩合制得目标化合物ICP-15、ICP-16。测定目标化合物的最大吸收波长、发射波长。通过建立体内、外模型,以吲哚菁绿(ICG)为对照,对比研究ICP-15、ICP-16的光声成像能力和肿瘤靶向性。结果制备并确证了ICP-15、ICP-16的化学结构,均未见文献报道,其最大吸收和发射波长均在近红外区;体外研究显示:在相同实验条件下,ICP-15、ICP-16的光声信号强度均高于ICG,且其光声信号强度与浓度具有良好的相关性;体内研究显示:ICP-15、ICP-16具有一定的肿瘤靶向性。结论新型吲哚七甲川菁染料ICP-15、ICP-16有望成为光声成像造影剂且具有一定的肿瘤靶向性。(本文来源于《华西药学杂志》期刊2018年04期)

许雅萍,崔桂玲,宋艳,齐庆蓉[2](2018)在《新型吲哚七甲川菁染料HI-6的合成及光声成像评价》一文中研究指出以2,3,3-叁甲基-3H吲哚与四氢呋喃甲基溴为原料,制得季铵盐(B);B与2-氯-3-羟次甲基环己烯醛反应合成了以呋喃环为侧链的新型吲哚七甲川菁染料(HI-6),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。以吲哚箐绿(ICG)为对照,进行了荷瘤小鼠体内/体外的光声成像评价。结果表明:HI-6的最大吸收波长为776nm,发射波长为819 nm。HI-6在体外和体内的光声强度均远高于ICG,且在肿瘤部位有一定聚集性。(本文来源于《合成化学》期刊2018年06期)

张鹏超[3](2017)在《新型水溶性对称五甲川吲哚菁染料的合成及生物应用究》一文中研究指出目的:吲哚菁染料是一种近红外荧光染料,具有量子产率高、摩尔消光系数大、多共轭结构特征、信噪比高、光谱范围广、无放射性等优点,已应用于多个领域,尤其在生物医学领域,可用于基因探测、蛋白检测、肿瘤靶向治疗、光动力学治疗、荧光探针等方面。随着生物技术的发展,已合成的吲哚菁染料不论在性能上、还是在数量上均不能满足应用的需求。因此,研究开发性质优良的吲哚菁染料,对生物医学领域有着重要意义。本文设计合成一系列吲哚菁染料,在两端吲哚“N”原子上连接非离子亲水基团PEG长醚链,合成对称性五甲川吲哚菁染料,研究引入基团后对染料的合成方法、分离提纯、光学性质及生物应用的影响,期望得到合成简单、分离提纯容易、水溶性更好、光学性质更加优良的吲哚菁染料。方法:以对溴甲基苯甲酸、4-磺酸基苯肼、聚叁乙二醇、对甲基苯磺酰氯等为原料,采用“半菁法”合成一种五甲川吲哚菁染料Cy5-668和一种叁甲川吲哚菁染料,用C18正相硅胶分离柱分离提纯。以4-磺酸基苯肼、3-甲基-2-丁酮、聚叁乙二醇、对甲基苯磺酰氯、3,5-二羟基苯甲酸甲酯等为原料,采用“一步法”合成两种对称性五甲川吲哚菁染料,用甲醇、乙醚重结晶分离提纯。用荧光分光光度计、紫外-可见分光光度计测定化合物的荧光发射光谱和紫外吸收光谱,用碘钨灯照射测染料的光稳定性曲线,测定两种染料Cy5-666-1和Cy5-668在不同pH环境下荧光光谱和紫外光谱的变化。对四种染料进行活化得到活化酯,用于标记牛血清蛋白,计算染料-蛋白标示率。用两种对称性五甲川吲哚菁染Cy5-666-1和Cy5-666-2对活细胞和固定细胞进行染色,观察染色后细胞在荧光显微镜下的成像。结果:合成了4种新型水溶性荧光染料及20余种中间体,经~1H NMR和MS表征确定为目标化合物。Cy5-666-1的最大吸收波长为653 nm,最大发射波长为666 nm,摩尔消光系数为1.5×10~5/M~(-1)cm~(-1),荧光量子产率为0.093;Cy5-666-2的最大吸收波长为649 nm,最大发射波长为666 nm,摩尔消光系数为1.4×10~5/M~(-1)cm~(-1),荧光量子产率为0.082;Cy5-668的最大吸收波长为647 nm,最大发射波长为668 nm,摩尔消光系数为1.4×10~5/M~(-1)cm~(-1),荧光量子产率为0.09;Cy3-569的最大吸收波长为554 nm,最大发射波长为569 nm,摩尔消光系数为0.9×10~5/M~(-1)cm~(-1),荧光量子产率为0.07。4种染料均具有良好的水溶性及较高的光稳定性,明显高于参比染料,稳定性次序依次为Cy3-569>C y5-666-1>Cy5-666-2>Cy5-668。不同pH环境下Cy5-666-1呈现不同的荧光强度,当pH值在7.2附近时,荧光强度最大,在强酸或者强碱条件下,荧光强度减弱。Cy5-668也呈现不同的荧光性能,在酸性及弱碱性条件下,荧光强度基本不变,在强碱条件下,荧光减弱,当pH值达到13时,染料荧光强度急剧下降。用四种染料的活化酯以不同摩尔比标记牛血清蛋白,当n(染料):n(牛血清白蛋白)=5:1时,Cy5-666-1、Cy5-666-2、Cy5-668、Cy3-569对蛋白的标示率分别为1.35、1.26、1.13、1.16,当n(染料):n(牛血清白蛋白)=10:1时,Cy5-666-1、Cy5-666-2、Cy5-668、Cy3-569对蛋白的标示率分别为1.89、1.76、1.59、1.61。,当n(染料):n(牛血清白蛋白)=15:1时,Cy5-666-1、Cy5-666-2、Cy5-668、Cy3-569对蛋白的标示率分别为2.23、2.21、2.02、2.04。Cy5-666-1对固定细胞和活细胞染色具有明显的差异性,固定细胞染色可发现染料穿过细胞膜,进入细胞质,聚集在细胞核上,可看清整个细胞被染色。活细胞染色可发现染料聚集在细胞膜上,有少量的染料透过细胞膜进入细胞质,可看清细胞外围的大概轮廓,由此,可明显区别活细胞和固定细胞。结论:在两端吲哚环“N”原子上引入两个PEG长醚链非离子亲水性基团,可有效减少合成步骤,降低分离提纯难度,具有良好的水溶性,荧光量子产率高,摩尔消光系数大等。与不含该基团的Cy5-668相比,具有更好的光稳定性,对牛血清白蛋白的标示率高,可对活体细胞和固定细胞有效染色,且活体细胞和固定细胞的细胞成像有明显区别,在蛋白标记、免疫荧光等生物医学研究领域有广阔的应用开发前景。(本文来源于《河南大学》期刊2017-05-01)

汤昆,张鹏超,王升,邱娜,张付利[4](2016)在《“一步法”合成新型不对称叁甲川吲哚菁荧光染料及荧光标记》一文中研究指出首次合成了一种含非离子水溶性基团的水溶性不对称叁甲川吲哚菁荧光染料.以N-(3,5-二(2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基)苄基-2,3,3-叁甲基-5-磺酸基-3H-吲哚、N-对羧苄基-2,3,3-叁甲基-5-磺酸基-3H-吲哚和缩合剂N,N′-二苯基二甲脒为原料,采用"一步法"合成,用自制简易C18反相硅胶填料柱分离即可得到纯品,目标染料经HRMS、NMR表征;测试了染料的紫外光谱性能、荧光光谱性能和光稳定性能;研究了染料标记牛血清白蛋白(BSA)和细胞染色.结果表明:在吲哚"N"原子上引入具有PEG链的非离子水溶性基团,使目标染料合成简便,纯化简单,产率达到73%;荧光量子产率(Φ)达到0.3;标记蛋白质标示率(D/P)为1.87;染料对固定细胞和活细胞染色结果有显着差异,能有效区分细胞存活状态.(本文来源于《有机化学》期刊2016年07期)

关丽,刘琪,高登峰,王兰英[5](2015)在《含苯并[c,d]吲哚核五甲川菁染料的合成及光谱性质研究》一文中研究指出苯并[c,d]吲哚杂环较其它杂环的共轭体系要大,且具有生物活性,它的引入会使目标产物的最大吸收红移,被广泛应用于化学、生物医学等领域~([1-3])。因此,本课题组将苯并[c,d]吲哚杂环核引入菁染料的结构中,合成一种含苯并[c,d]吲哚核的五甲川菁染料。通过UV-Vis、(本文来源于《中国化学会第九届全国有机化学学术会议论文摘要集(7)》期刊2015-07-28)

高敬春[6](2015)在《新型对称吲哚五甲川菁染料的合成及光谱性能研究》一文中研究指出菁染料具有易于合成、荧光效果好、发射光谱范围可调、便于与生物分子结合等诸多优点,被广发应用于活体生物细胞标记中。本论文以2,3,3-叁甲基-3H-吲哚为原料,分别与3种不同的烷基化试剂(对甲基氯化苄、对氰基氯化苄、对氯甲基苯甲酸)反应,合成了吲哚啉季铵盐中间体;使用2种缩合剂(方酸、丙二醛缩苯胺盐酸盐)分别与吲哚啉季铵盐中间体反应,制得3种不同取代基的方酸菁染料和3种不同取代基的直链五甲川菁染料。在合成菁染料的过程中,使用重结晶法提纯中间体及目标产物;采用核磁共振氢谱、傅里叶变换红外、质谱对中间体及产物进行表征;通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱对6种菁染料在5种不同溶剂中的光谱性能进行研究。菁染料在不同溶剂中的光谱性能测试表明,其最大吸收波长和最大发射波长均处于近红外区域,直链五甲川菁染料比方酸菁染料有更大的Stokes位移,但荧光量子产率相对较低。光稳定性测试表明:方酸菁染料光稳定性大于直链五甲川菁染料,不同取代基光稳定性依次为N-对氰苄基>N-对羧苄基>N-对甲苄基。菁染料在不同类型的表面活性剂(CTAB、SDS)中的光谱性能表明,菁染料在阳离子表面活性剂(CTAB)中的作用明显,随着胶束的形成,染料的紫外-可见吸收强度和荧光发射强度都显着增加。增效程度与染料的结构有关,顺序为方酸结构>直链结构。但是,菁染料在阴离子表面活性剂(SDS)中并未显示出明显的增效作用。(本文来源于《齐齐哈尔大学》期刊2015-04-30)

姜婷婷[7](2015)在《新型水溶性吲哚叁甲川菁染料的合成及光谱性能研究》一文中研究指出以含有磺酸基的吲哚衍生物为初始原料,与烷基化试剂反应合成几种不同的季铵盐,最后合成6种直链吲哚叁甲川染料,实验包括以下内容。单侧N取代及对称取代直链吲哚叁甲川菁染料的合成:首先以对肼基苯磺酸和3–甲基–2–丁酮为初始原料合成2,3,3–叁甲基–3H–吲哚–5–磺酸,通过与氢氧化钾反应合成钾盐,再与不同的烷基化试剂反应合成两种重要的染料中间体分别为N位氰苄基取代季铵盐和甲苄基取代季铵盐,然后通过中间体与原甲酸叁乙酯缩合分别得到4种叁甲川菁染料,染料选用C-18反相柱多次分离,并通过1H NMR,IR和MS方法对产物进行了结构表征,结果确定为目标化合物结构。双侧不对称菁染料的合成:采用不同的季铵盐与原甲酸叁乙酯反应一步法合成双侧不对称直链叁甲川染料,并通过1H NMR,IR和MS等方法对以上2种新化合物进行了结构表征,结果表明为目标化合物结构。染料的光谱性能测试:研究了几种染料在不同溶剂中的光谱性能,探索染料结构与其性能之间的关系,结果显示6种染料的最大吸收及发射波长均处在445~589 nm之间。测试染料在不同pH水溶液中光谱性能,通过测试结果可推测其中单侧N取代染料可作为pH探针应用。测试染料在3种表面活性剂CTAB,SDS和TX-100水溶液中的光谱性能,测试显示所合成的染料随着表面活性剂浓度的变化,染料的吸收和发射光谱均发生改变,为染料的生物应用提供参考。(本文来源于《齐齐哈尔大学》期刊2015-04-30)

汤昆,邱娜,吴品,贾春辉,王升[8](2014)在《新型水溶性不对称五甲川吲哚菁染料的合成、荧光性能及荧光标记》一文中研究指出合成了枝状聚乙二醇醚链取代的新型不对称五甲川吲哚菁荧光染料,利用1H NMR、HRMS等技术手段表征了化合物的结构,并测定了染料的荧光性能、光稳定性,标示了牛血清白蛋白。结果表明,该染料的最大吸收波长为657 nm,最大荧光发射波长为671 nm,荧光量子产率为0.24,经过8 h的光照反应,染料有4.4%产生光降解,溶于水,n(染料)∶n(牛血清白蛋白)=2∶1时,标记蛋白质的染料/蛋白质(D/P)值达1.57。(本文来源于《应用化学》期刊2014年11期)

张娜娜,郭丽,罗圣霖,梁玉峰,齐庆蓉[9](2012)在《新型近红外吲哚七甲川菁染料的合成与荧光成像的特性》一文中研究指出目的设计并合成3个新型近红外吲哚七甲川菁染料(Ⅲ1、Ⅲ2、Ⅲ3),并探讨其荧光成像的活性。方法将6-溴己酸与取代苯酚成酯后,再与2,3,3-叁甲基-3H吲哚反应制备成季铵盐,进而与环己烯双醛缩合制得目标化合物;通过测定目标物的最大吸收波长、发射波长以及评价体外近红外成像的特点,选择最优化合物进行动物活体成像测试。结果与结论合成并确证了目标物的化学结构,其最大吸收和发射波长均在近红外区;小鼠活体成像研究显示:吲哚七甲川菁染料Ⅲ1可用于体内组织器官的近红外显像。(本文来源于《华西药学杂志》期刊2012年04期)

吕英,孙聃,张丹丹,赵军龙,陆天琪[10](2012)在《一种吲哚二甲川菁染料的合成、光谱性质及其应用》一文中研究指出目的合成一种含吲哚环的二甲川菁染料,研究光谱性质、与生物分子的相互作用及其作为荧光探针在活细胞成像中的应用。方法采用UV-vis,1H NMR,IR,HR-MS分析确证产物的结构;采用吸收光谱和荧光光谱法研究二甲川菁染料在不同溶剂中的光谱性质,以及该染料在生理条件下与鲑鱼精DNA(DNA)、牛血清白蛋白(BSA)、溶菌酶、淀粉酶、糜蛋白酶和牛血红蛋白的相互作用;采用荧光倒置显微镜观察染料对K562白血病细胞的活细胞染色。结果该染料最大吸收波长(λmax)随着溶剂介电常数的增加出现蓝移。染料与DNA相互作用较强,且荧光强度随着DNA浓度的增加而增强,而其他5种生物大分子对染料的荧光强度影响不大。该染料可以穿透活细胞膜,对细胞核染色,可以清晰地看出核仁的荧光较亮,2 h后观察细胞仍有荧光。结论合成了一种光谱性质优良的二甲川菁染料,该染料对核酸(DNA/RNA)有较强的亲和性,属于活细胞通透性染料,是一种潜在的活细胞成像荧光探针。(本文来源于《西北大学学报(自然科学版)》期刊2012年03期)

吲哚甲川菁染料论文开题报告

(1)论文研究背景及目的

此处内容要求:

首先简单简介论文所研究问题的基本概念和背景,再而简单明了地指出论文所要研究解决的具体问题,并提出你的论文准备的观点或解决方法。

写法范例:

以2,3,3-叁甲基-3H吲哚与四氢呋喃甲基溴为原料,制得季铵盐(B);B与2-氯-3-羟次甲基环己烯醛反应合成了以呋喃环为侧链的新型吲哚七甲川菁染料(HI-6),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。以吲哚箐绿(ICG)为对照,进行了荷瘤小鼠体内/体外的光声成像评价。结果表明:HI-6的最大吸收波长为776nm,发射波长为819 nm。HI-6在体外和体内的光声强度均远高于ICG,且在肿瘤部位有一定聚集性。

(2)本文研究方法

调查法:该方法是有目的、有系统的搜集有关研究对象的具体信息。

观察法:用自己的感官和辅助工具直接观察研究对象从而得到有关信息。

实验法:通过主支变革、控制研究对象来发现与确认事物间的因果关系。

文献研究法:通过调查文献来获得资料,从而全面的、正确的了解掌握研究方法。

实证研究法:依据现有的科学理论和实践的需要提出设计。

定性分析法:对研究对象进行“质”的方面的研究,这个方法需要计算的数据较少。

定量分析法:通过具体的数字,使人们对研究对象的认识进一步精确化。

跨学科研究法:运用多学科的理论、方法和成果从整体上对某一课题进行研究。

功能分析法:这是社会科学用来分析社会现象的一种方法,从某一功能出发研究多个方面的影响。

模拟法:通过创设一个与原型相似的模型来间接研究原型某种特性的一种形容方法。

吲哚甲川菁染料论文参考文献

[1].刘贝,许雅萍,齐庆蓉.新型近红外吲哚七甲川菁染料的合成与肿瘤靶向性研究[J].华西药学杂志.2018

[2].许雅萍,崔桂玲,宋艳,齐庆蓉.新型吲哚七甲川菁染料HI-6的合成及光声成像评价[J].合成化学.2018

[3].张鹏超.新型水溶性对称五甲川吲哚菁染料的合成及生物应用究[D].河南大学.2017

[4].汤昆,张鹏超,王升,邱娜,张付利.“一步法”合成新型不对称叁甲川吲哚菁荧光染料及荧光标记[J].有机化学.2016

[5].关丽,刘琪,高登峰,王兰英.含苯并[c,d]吲哚核五甲川菁染料的合成及光谱性质研究[C].中国化学会第九届全国有机化学学术会议论文摘要集(7).2015

[6].高敬春.新型对称吲哚五甲川菁染料的合成及光谱性能研究[D].齐齐哈尔大学.2015

[7].姜婷婷.新型水溶性吲哚叁甲川菁染料的合成及光谱性能研究[D].齐齐哈尔大学.2015

[8].汤昆,邱娜,吴品,贾春辉,王升.新型水溶性不对称五甲川吲哚菁染料的合成、荧光性能及荧光标记[J].应用化学.2014

[9].张娜娜,郭丽,罗圣霖,梁玉峰,齐庆蓉.新型近红外吲哚七甲川菁染料的合成与荧光成像的特性[J].华西药学杂志.2012

[10].吕英,孙聃,张丹丹,赵军龙,陆天琪.一种吲哚二甲川菁染料的合成、光谱性质及其应用[J].西北大学学报(自然科学版).2012

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